税收筹划的风险，通俗地讲就是税收筹划活动因各种原因失败而付出的代价。由于税收筹划是在经济行为发生之前作出的决策，而税收法规具有时效性，再加上经营环境因素及其他因素的错综复杂，使其具有不确定性，蕴涵着较大的风险。因此纳税筹划风险，企业在进行税收筹划时应充分考虑风险性因素。
1.政策风险。税收筹划利用国家政策节税的风险，称为政策风险。政策风险包括政策选择风险和政策变化风险。政策选择风险是指政策选择正确与否的不确定性。该种风险的产生主要是筹划人对政策精神认识不足、理解不透、把握不准所致。即筹划人自认为采取的行为符合国家的政策精神，但实际上不符合国家的法律法规。例如某服装厂接受个体经营者代购的纽扣，但由于未按要求完成代购手续，在税收检查时被税务机关确认为接受第三方发票，不仅抵扣行为被撤消，而且还受到相应的处罚。政策变化风险是指政策时效的不确定性。为了适应市场经济的发展，体现国家的产业政策，及时调整经济结构，一个国家的税收政策不可能是固定不变的，总是要随着经济形势的发展作出相应的变更，对现行的税收法律、法规进行及时地补充、修订或完善，不断废止旧政策，适时推出新规章。从这个意义上讲，政府的税收政策总是具有不定期或相对较短的时效性。例如，从1998年1月至1999年12月，为了抵御1997年席卷全球的东南亚金融危机的冲击，刺激外贸出口纳税筹划风险，国家税务局先后6次对出口退税政策进行了调整，全国平均综合退税率提高了3个百分点；从1999年到2001年3年内，为了适应市场经济发展的要求和国内外各种经济贸易形势的发展，我国出口退税政策变动了11次；据《财经时报》透露，为了有利于中央政府和地方政府的税收再分配，减轻政府的财政负担，缓解目前人民币所面临的市场升值压力，逐步削弱1998年亚洲金融危机后我国提高出口退税率的影响，预料中国政府将从2004年开始调低出口退税率，即从目前的平均15%下调至11%；同时，羊毛、铅、焦炭、稀土、钨的出口退税将会被首先取消；在2010年前后，将完全取消出口退税政策。从实践中看，这项政策一旦实施，那些依赖出口退税生存的企业将面临一场厄运，有的甚至是灭顶之灾。因此，政策的这种不定期性或时效性将会对企业的税收筹划（特别是中长期税收筹划）产生较大的风险。
2.操作风险。由于税收筹划的固有特点是与“法”共舞，即税收筹划经常是在税收法规规定性的边缘操作，以帮助纳税人实现利益最大化；加上我国税收立法体制层次多，立法技术不高，不仅法规内容存在着很多模糊之处，而且法规之间还有一些冲突或摩擦，即使是专业人士有时也难以准确把握，这就给纳税人的税收筹划带来了很大的操作风险。从实践中看，操作风险包含两个方面的内容：一是对有关税收优惠政策运用和执行不到位的风险，如因残疾人员比例不足而享受了福利企业优惠，因利用再生资源的比例不足而享受了有关环保方面的税收优惠等。二是在系统性税收筹划过程中对税收政策的整体性把握不够，形成税收筹划的综合运用风险，如在企业改制、合并、分立过程中就涉及到多种税收优惠的操作问题。根据有关规定，在一般情况下，被合并企业应计算资产的转让所得，依法缴纳所得税，被合并企业以前年度的亏损，不得结转到合并企业弥补，但如果合并企业支付给被合并企业或其股东的收购价款中，除合并企业股权外的现金、有价证券和其他资产，不高于所支付的股权票面价值（或支付的股本的账面价值）20%的，经税务机关审核确认，被合并企业可以不确认全部资产的转让所得或损失，不计算缴纳所得税，其合并以前的全部企业所得税事项由合并企业承担，以前年度的亏损，如果未超过法定弥补期限，可由合并企业继续按规定用以后年度实现的与被合并企业资产相关的所得弥补。凡此种种，如果不能系统理解和全面掌握，并加以综合运用，就很容易顾此失彼，导致出现税收筹划失败的风险。
3.经营风险。税收筹划是一种合理合法的预先谋划行为，具有较强的计划性和前瞻性。实践证明，企业预期经济活动的变化对税收筹划的效益有较大的影响，有时还会直接导致税收筹划的失败。因为税收筹划的过程实际上就是对税收政策的差别进行选择的过程。但无论何种差别，均应建立在一定的前提和条件下，即企业日后的生产经营活动必须符合所选税收政策要求的特殊性。这些特殊性，在给企业的税收筹划提供可能性的同时，也对企业的某一方面的经营活动（经营范围、经营地点、经营期限等）带来了约束性，从而影响着企业经营活动本身的灵活性。如果项目投资后经济活动本身发生变化，或对项目预期经济活动的判断失误，就很可能失去享受税收优惠的必要特征或条件，不仅无法达到减轻税负的目的，还可能加重税负。为了引导外资投向，我国现行税制对生产经营期在10年以上的生产型外商企业实行“免二减三”的所得税优惠政策。但若生产性外商企业兼营非生产性业务，且非生产性业务的收入超过业务总收入的50%，则丧失了“生产型”企业的资格，不得再享受此项税收优惠政策。例如，某合资电子设备厂是生产性企业，尚处于减免税期限内（减半按15%征收），由于其产品销路不佳而外购其他厂家的电子成套设备散件进行组装，这样该厂就同时从事了生产性经营和非生产性的组装业务。若本年度内该企业的散件组装业务大于其业务总收入的50%时，尽管该企业尚处于减免税期限内，但仍不能减半征收，只能按30%纳税。可见，该企业为了享受“免二减三”的所得税优惠政策，本年度内在进行这两项业务的投资选择时，就应将非生产性组装业务的规模控制在不超过生产性经营的范围内。但是，在市场经济体制下，企业的生产经营活动并非一成不变，必须随着市场的变化和企业战略管理的要求而进行相应的调整。因此，经营活动的变化时时影响着税收筹划方案的实施，企业必须面对由此可能产生的风险。
4.执法风险。严格意义上的税收筹划应当是合法的，符合立法者的意图，但这种合法性还需要税务行政执法部门的确认。在这一确认过程中，客观上存在着税务行政执法偏差从而产生税收筹划失败的风险。因为我国税法对具体的税收事项常留有一定的弹性空间，即在一定的范围内，税务机关拥有自由裁量权，再加上税务行政执法人员的素质又参差不齐，这些都客观上为税收政策执行偏差提供了可能性。也就是说，即使是合法的税收筹划行为，结果也可能因税务行政执法偏差而导致税收筹划方案或者在实务中根本行不通，从而使方案成为一纸空文；或者被视为偷税或恶意避税而加以查处，不但得不到节税的收益，反而会加重税收成本，产生税收筹划失败的风险。例如，我国增值税法规定，个人销售货物的起征点为月销售额2000～5000元，提供应税劳务的起征点为月销售额1500～3000元，按次纳税的起征点为每次（日）销售额150～200元，各地根据实际情况，在上述幅度内可以确定具体的起征点。因此，企业开展税收筹划经常会遇到一些来自基层税务行政执法机关的观念冲突与行为障碍，这样的实例媒体上披露的不少，实践中也是屡见不鲜。
此外，税收筹划还面临着筹划成果与筹划成本得不偿失的风险，如对企业的情况没有全面比较和分析，导致筹划成本大于筹划成果；筹划方向与企业总体目标不一致的风险，从表面上看有成果，而实际上企业并没有从中得到实惠，等等。以上这些都是税收筹划过程中客观存在的风险，也是企业在税收筹划过程中应当加以研究和重视的因素。
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